Está considerado uno de los mejores jugadores de la historia de la NBA y junto a Tim Duncan el mejor de la historia en su posición. Al fuerte golpe a la ilusión que significó perder en los escritorios la chance de jugar por el ascenso, se sumó la partida de varios jugadores que fueron piezas claves en el equipo y la inesperada salida del técnico Julio Román. Interinamente se hizo cargo del equipo el ídolo Pedro «Carolo» Arancibia, al tiempo que se concretaba la llegada de Julio César Toresani, quien en la octava fecha debutó con una victoria por 3 a 0 frente a Boca de Río Gallegos, en el Coliseo del Golfo. A mediados de julio se confirmó que aún seguiría siendo el capitán. Luego de un muy mal comienzo del equipo al mando de Gustavo Echaniz en la temporada 2008/09, el regreso de Julio Román fue inminente y este se encargó de levantar al equipo y llevarlo una vez más a la clasificación.
El 25 de enero perdió 80 a 73 y quedó eliminado del primer torneo internacional que disputó en la temporada. Tras 20 años sin poder asomar más allá de la liga local, el «Aurinegro» lograría su clasificación al Torneo Argentino B, en el año 2003, luego de derrotar en sendos clasificatorios a Racing de Trelew y Germinal de Rawson, curiosamente, los equipos que dos décadas atrás habían frustrado sus chances de representar a la provincia en los regionales. Como sucediera un año atrás, el «Depo» se quedaría a pasos del ascenso tras finalizar en la segunda posición de su grupo en la fase final, curiosamente, como en la temporada anterior, también detrás de un elenco marplatense, en este caso, Unión. Se concretaron varios buenos resultados, como la clasificación a la Ronda Final de la temporada 2005/06 tras eliminar a Grupo Universitario de Tandil, pero el ascenso siempre estuvo lejos de lograrse. La mejor participación del Deportivo Madryn en dicho torneo fue, sin dudas, la de la temporada 2022. Allí, eliminó al Club Huracán en los dieciseisavos de final en Rosario, al Club Tigre en los octavos de final y luego cayó por penales frente al Club Quilmes.
La temporada comenzó irregularmente para el equipo, y tras seis fechas en las que cosechó una victoria, cuatro empates y una derrota, sumado a la temprana eliminación en la Copa Argentina, el director técnico, Roberto Oliver, renunció. El conjunto portuario jamás encontró un esquema de juego definido en toda la primera rueda, y muchos de los refuerzos no colmaron las expectativas. En el receso estival se produjo la salida de uno de los puntos altos de la primera parte del torneo, Claudio Apud. Estampados: Los estampados suelen incluir el nombre del equipo y el número del jugador, destacados en la parte frontal y posterior de la camiseta. Es considerado uno de los denominados cinco grandes del fútbol argentino, a partir de que la AFA dispusiera la implementación del llamado «voto proporcional» en 1937, que consistía en darle mayor poder de decisión a aquellos clubes con mayor número de socios, mayor antigüedad y mayor cantidad de títulos. La confianza volvió a ganarle al escepticismo que se había apoderado de los hinchas durante un tramo del torneo en que el equipo no hallaba el rumbo.
Las cosas llegaron a un punto álgido cuando, con el juego anudado en 89-89 después de una canasta de Klay Thompson para los Warriors con 4:39 por jugar en el último cuarto, ninguno de los equipos logró anotar un solo punto durante casi cuatro minutos completos de acción. A pesar de estar alejado de la competición de Copa, la Real tenía durante esos años la consideración de ser uno de los equipos punteros del fútbol estatal. En consideración de esto y de su destacada performance en el Torneo Argentino B 2004 (10 victorias, tres empates y una única derrota, en las semifinales del certamen), el «Aurinegro» fue invitado por el Consejo Federal de Fútbol a tomar parte de la remozada categoría, ya ahora sí formalizada como la cuarta división nacional para los equipos del interior del país. Es el único de los cinco grandes que no ha descendido de Primera División. El estadio se vino abajo cuando apareció Trump, precedido por miembros de su familia -la noche dejó claro que Barron, su hijo menor, altísimo, es el favorito- y algunos de los elegidos para su Gabinete. Ya en instancia de Semifinales, se midió ante Alvarado de Mar del Plata, club que lo había dejado a las puertas de alcanzar la final en el año 2008. En el Estadio José María Minella los marplatenses se impusieron por 1 a 0. Lo propio hizo Madryn en el Coliseo del Golfo, con gol de «taco» de Joao Asprilla.
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